- 民国初年，上海号称「东方冒险家乐园」，各路英雄豪杰云集...
- 民国初年，上海号称「东方冒险家乐园」，各路英雄豪杰云集。当时上海三大亨合力建造叱吒风云的流氓集团，素有「翟金棠(汤镇业饰)贪财，龚啸山(黎耀祥饰)善打，乔傲天(黄秋生饰)会做人」的说法，要成就大业，往往要不择手段。而傲天、啸山、金棠亦历尽大时代的波澜起跌、敌友之间的尔虞我诈。在这时局纷扰的年代，又有谁能彰显出人性的光辉?
乔傲天‧擅于计谋 冒起上海新势力
年轻的乔傲天(马国明饰)出身寒微，父母早逝，只身于上海十六铺当水果店学徒，但恶势力当道，傲天为挣扎求存，决以拳头打出一片天，并与啸山不打不相识，二人旋即称兄道弟，以一人献谋、一人动武之策，合力于上海滩头打出个小名堂。
及后，傲天于赌场打工，凭小聪明为老板娘姚桂生(陈炜饰)化解危机，桂生将他引荐给丈夫金棠，傲天再助金棠策划豪夺沉镇岳(黄柏文饰)的鸦片生意。事成后，傲天乘胜追击，拉拢金棠与啸山结盟，成立「三铿公司」，正式营运鸦片运输保险的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂无闻的水果小工，一跃成雄霸上海的大亨!
傲天能够雄霸一方，全赖桂生的知遇之恩，二人合作无间，相知相交，二人产生微妙情愫，却不敢越雷池半步，并接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹诗沛饰)为妻。傲天曾在八方会馆邂逅京剧学徒顾小楼(胡杏儿饰)，对其一见倾心，但小楼却因其黑帮身份而敬而远之。及后，傲天把对小楼的感情投射到她的同行师姐曹月兰(苏玉华饰)身上，并娶其为二太太。
龚啸山‧好勇斗狠 只有拳头才是真理
龚啸山人称「癫狗」，为人火爆狂妄，一生人中只顾及妻子刘美琴(梁琤饰)、儿子龚学尧(杨明饰)和乔傲天三人。啸山自幼家贫，一心参军从政，但其性格好勇斗狠，难以控制，训练中途已被开除。辗转间，啸山遇上美琴，二人不顾美琴父母反对，珠胎暗结，私奔至上海滩头，啸山决定在此大展拳脚，打出名堂，并与傲天称兄道弟。
傲天不慎得罪当地恶势力，招来杀身之祸，幸得啸山舍命相救，二人兄弟情义更深。当啸山混得有声有色时，他越来越放肆的手段不慎得罪军阀，被对方追杀，啸山只得逃离上海。但啸山的野心未有因此而熄灭，并藉着在武备学堂结识的人脉，靠拢军阀，逐渐建立起自己的武装力量。
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